R-1 그랑프리 우승 코미디언이 화제의 신인 여배우와 데이트에 도전한다. 과거 보도된 소동으로 알려진 바람둥이 면모를 드러내면서 ‘젠틀맨 발기 시스템’을 활용해 적극적으로 접촉을 시도한다. 카메라 밖에서 예상치 못한 일이 벌어지는 다큐멘터리 형식의 기획.